เคม ม.5 เทอม 2 แบบฝ กห ด 9.2 ข อ4

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมอี ินทรยี ์ 87 โพรเพนและบิวเทน - โครงสรา้ ง CH3CH2CH3 และ CH3CH2CH2CH3 - ประโยชน์ เปน็ แก๊สหงุ ต้ม - อนั ตรายและขอ้ ควรระวัง อาจทำ�ใหเ้ กดิ ประกายไฟและเพลงิ ไหมไ้ ด้ ถา้ หายใจหรอื สดู ดมเขา้ ไปมาก ๆ อาจเกดิ อาการ วงิ เวียนเป็นลมได้ ดงั นน้ั จงึ ควรใชง้ านแกส๊ หงุ ตม้ อยา่ งถูกวธิ ี เช่น ไมเ่ ปิดเตาแก๊สอนุ่ อาหาร ทง้ิ ไวเ้ ปน็ เวลานาน โดยไมม่ ผี ดู้ แู ล ปดิ วาลว์ ถงั แกส๊ ทกุ ครง้ั หมน่ั ตรวจสอบถงั แกส๊ หากเกดิ การรัว่ ใหร้ บี ปดิ วาล์วถงั แกส๊ และเตาแก๊ส เปิดประตู หนา้ ต่างทุกบานเพื่อระบายแกส๊ ออกสู่ ภายนอก หลกี เลยี่ งการกระทำ�ที่ก่อให้เกิดประกายไฟ และไมค่ วรสดู ดมแก๊สหงุ ต้มเพราะ อาจทำ�ใหว้ ิงเวยี นหรอื หมดสติได้ - ปฏิกริ ยิ าเคมีที่เกี่ยวขอ้ ง ปฏกิ ริ ิยาการเผาไหม้อยา่ งสมบูรณ์ของโพรเพนและบิวเทนเปน็ ดังสมการเคมี C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O 2C4H10 + 13O2 8CO2 + 10H2O สถาบันส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมีอนิ ทรยี ์ เคมี เล่ม 5 88 ไคโตซาน หนา 87 - โครงสร้าง OH O O HO NH2 n - ประโยชน์ เป็นสารกระตุ้นการเจริญเติบโตและเพิ่มผลผลิตพืช สามารถนำ�ไปใช้ในการป้องกันโรค ทเ่ี กิดจากจุลินทรีย์ และเชอ้ื ราบางชนิด - อนั ตรายและข้อควรระวัง ยงั ไมม่ รี ายงานเกย่ี วกบั ผลกระทบทช่ี ดั เจนของการใชไ้ คโตซานในดา้ นการเกษตร อยา่ งไรกต็ าม เนือ่ งจากไคโตซานไดม้ าจากเปลอื กกุ้ง กระดองปู หรอื จากสัตวอ์ ่นื ๆ ซง่ึ ไคโตซานทไี่ ดม้ า อาจมีการปนเปื้อนจากสิ่งแวดล้อม เช่น จากแหล่งน้ำ�ที่มีการปนเปื้อนของโลหะหนัก สารเคมี หรือยาปฏิชวี นะ ดังนั้นการนำ�ไคโตซานไปใชต้ อ้ งพจิ ารณาความจำ�เป็นและความ เหมาะสมกับพชื แต่ละชนดิ - ปฏิกิริยาเคมที ี่เก่ยี วขอ้ ง หน�า 88 ไคโตซานไดจ้ ากปฏิกริ ิยาไฮโดรลิซสิ ของไคตินท่มี ใี นเปลือกกุ้งและปู ดังสมการเคมี ไคตนิ ไคติน ไคโตซาน OH n H2O OH OH HO NH₂ OO OO O HO NH HO NH O OH O O n xy เม่ือ y >> x H H CH3 RN S CH3 OH O N O O สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี ̀ǐ ǖ

เคมี เล่ม 5 บทที่ 12 | เคมอี นิ ทรยี ์ 89 เพนนิซลิ นิ หนา� 89 - โครงสร้าง H S RN O N OH H2O O O - ประโยชน์ H เป็นยาปฏชิ วี นะ นำ�มาใช้รักษาอาการติดเชอ้ื ต่าง ๆ เชน่ เช้อื แบคทเี รยี H - อันตรายและRขอ้ ควรรNะวงั S อาจเกดิ การแพซ้ ง่ึ OอาจOเกดิ ผHน่ื ONหHรอื มอี ากOาHรอน่ื ทร่ี นุ แรงอยา่ งเฉยี บพลนั เชน่ คลน่ื ไส้ อาเจยี น ดังนั้นผู้ที่ต้องการรับประทานหรือใOช้ยาเพนนิซิลินต้องปรึกษาแพทย์หรือเภสัชกร รวมทั้ง ศกึ ษาข้อบ่งช้ีในการใชย้ า - ปฏิกริ ยิ าเคมีทเี่ กี่ยวขอ้ ง หนา� 89 เอไมดǐ̀Ǐ ใ์ ǐ̀ นโǖǏคǘรǖงสรา้ งวงแหวนของเพนนิซลิ นิ อาจเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลซิ สิ ได้ ดงั สมการเคมี Ǐ Ǐǘ H RN S H2O O N OH O O H H S RN HN OH O OH O O 5. ครูใหน้ ักเรยี นทำ�แบบฝึกหัดทา้ ยบท เพ่ือทบทวนความรู้ ǐ̀ ǖ สถาบนั สง่ เสริมการสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี Ǐ ̀ǐ Ǐǘǖ Ǐ Ǐǘ

บทท่ี 12 | เคมีอนิ ทรีย์ เคมี เล่ม 5 90 แนวทางการวัดและประเมินผล 1. ความรเู้ กย่ี วกบั การน�ำ สารประกอบอนิ ทรยี ไ์ ปใชป้ ระโยชน์ จากการอภปิ ราย ผลการสบื คน้ ขอ้ มลู และการนำ�เสนอ 2. ทกั ษะการสอ่ื สารสารสนเทศและการรเู้ ทา่ ทนั สอ่ื จากผลการสบื คน้ ขอ้ มลู และการน�ำ เสนอ 3. ทักษะความร่วมมือ การท�ำ งานเปน็ ทมี และภาวะผนู้ ำ� จากการสงั เกตพฤติกรรมในการ ทำ�กิจกรรม 4. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการใช้วิจารณญาณและความใจกว้าง จากการอภิปราย 5. จิตวิทยาศาสตร์ด้านการเห็นคุณค่าทางวิทยาศาสตร์ จากผลการสืบค้นข้อมูลและ การอภิปราย สถาบันสง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทที่ 12 | เคมีอินทรีย์ 39แบบฝึกหัด 91 เฉลยแบบฝึกหดั หหนนาา9900 แ บบ ฝกึ หัดท้ายบท 1. วงกลมล้อมรอบหมู่ฟังก์ชัน (ยกเว้น C C) พร้อมทั้งระบุหมู่ฟังก์ชันและจำ�นวนของ หนา 90เจริญเตบิ โตของเชอื้ แบคทีเรีย หมู่ฟังก์ชันของโมเลกุลเตตระไซคลิน (tetracycline) ซึ่งเป็นยาปฏิชีวนะที่ใช้ระงับการ ห3นา 990HOHO CHHC3OH3 ซง่ึ มNโี ค(CNรH(งCส3H)ร2้า3)ง2ดงั นี้ CH3 NO(HCOHH3)2OH CH3 N(CH3)2 หนา 90HO NHNH2HOO2HNH2 O CH3 N(CH3)2 OH OH O OHOHOH OH O O OO OO OHOH OO OHOH NN(CHH32)2 หมูฟ่ ังก์ชนั ของโมเลกลุ เตตระไซคลนิ HเOปน็ ดังน้ี CH3 OH OH O O NH2 OH HO 40CHO3 H ON(CH3)2 O NH2 OH OO OHOHOH O OH O OH OH NH2 N N OH OH O OH O O N มี C C 2 หมู่ N 1 หมู่ O H 5 หมู่ N 1 หมู่ O O O OH H 40O H C C 2Oหมู่ และ C CON N HOH1Hหมู่ 2. เCข3แOยีHอน6ลOOไอกโมอซฮี 9เCอมไลออ� รAโ์โซค+เรมงสอสารรร์ า้ดBงOังทน่เีO้ี ป็นCไปOไดท้ C้งั หCมHNด3ขอOCHงCOC3OHOC6O NH CHO3 H H2O C NH CH2 CH2 CH3CHC3 H2CHC2 CH H O CHC3 HCH3C3 CCHC2HC3CHO3 H CHCC2HH23 CCHCHCCHH3C2H2 OHOCHH2 CH CH2 OH CH3 CH2 C H CH3 C CH3 O CH2 CH CH2 OH O CH3 CH2 C H CH3 C CH3 CH2 CH C แอลกอฮอล� A + สาร B O สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี O CH3 C O CH2 CH2 CH3 H2O C OH

บทที่ 12 | เคมีอินทรยี ์ เคมี เลม่ 5 92 หนา 91 หนา 91 OH CH3 CH CH OH CH2 C CH3 CH2 H2C CH OH CH2 OH CH3 CH CH OH CH2 C CH3 H2C HC2CH O OH CH2 O H2C CH2 CH O CH3 H2C CH O CH3 H2C O C3H.2 เเหพCตนใุHเดทเนพไOนมเล่ ทะCนลHไาม3ย่ลใะนลนา้�ำ ยเพในรนาHะ้ำ�แเ2ปCตน็ ่เอโมทเอลCกกHซุลีอไมีเทม่ นีขล้วั ะแลลาะยไมใHน่ม2นหีC้ำ�มไฟู่ด้ังกCช์ Hัน2 ทีส่ ามารถเกดิ พันธะ ไฮโดรเจนกบั น�ำ้ ได้ สว่ นเอทอกซอี เี ทนเCปHน็ 3โHมเลกOลุ ทม่ี Hขี ว้ั และสามารถเกดิ พนั ธะไฮโดรเจน กบั โมเลกลุ ของน้�ำ ไดด้ งั รูป จึงละลายในน้ำ�ได้ O CH3CH2 OCH2CH3 HH O พันธะไฮโดรเจน CH3CH2 CH2CH3 4. เรยี งลำ�ดบั จดุ เดอื ดของ propanamide pent-2-ene และ methyl ethanoate จากสารทมี่ ี จดุ เดือดสงู ไปต่�ำ พร้อมอธบิ ายเหตุผลประกอบ propanamide > methyl ethanoate > pent-2-ene CH3CH2CONH2 CH3COOCH3 CH3CH CHCH2CH3 แรงแผก่ ระจายลอนดอน แรงแผ่กระจายลอนดอน แรงแผ่กระจายลอนดอน แรงระหว่างขั้ว แรงระหว่างขั้ว พันธะไฮโดรเจน จากขอ้ มลู ขา้ งตน้ propanamide มแี รงยดึ เหนย่ี วระหวา่ งโมเลกลุ มากกวา่ methyl ethanoate และ pent-2-ene ตามล�ำ ดับ สถาบนั ส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมอี นิ ทรีย์ 93 5. การเผาไหม้โทลูอีน (C7H8) มวล 23 กรัม ให้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2) 33 กรัม ไอน้ำ� (H2O) 18 กรัม แก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์ (CO) 14 กรัม และมีเขม่าคาร์บอน (C) เกดิ ขน้ึ ปริมาณหน่งึ (กำ�หนดให้ มวลต่อโมลของ H = 1 กรมั ต่อโมล C = 12 กรัมต่อโมล และ O = 16 กรมั ต่อโมล) 5.1 คำ�นวณมวลของเขมา่ คาร์บอนทีเ่ กดิ ขึ้น ปรมิ าณ C ในแต่ละสารเปน็ ดังน้ี - ใน C7H8 23 g 1 mol C7H8 84 g C 92 g C7H8 1 mol C7H8 มวล C = 23 g C7H8 = 21 g C - ใน CO2 33 g 1 mol CO2 12 g C มวล C = 33 g CO2 44 g CO2 1 mol CO2 = 9 g C - ใน CO 14 g มวล C = 14 g CO 1 mol CO 12 g C 28 g CO 1 mol CO = 6 g C จากกฎทรงมวล มวลของคารบ์ อนก่อนเผา = มวลของคาร์บอนหลงั เผา 21 = 9 + 6 + เขม่า เขมา่ = 6 g สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมีอนิ ทรีย์ เคมี เลม่ 5 94 5.2 เขยี นสมการเคมีของฏกิ ิริยาทเี่ กิดขึ้น C7H8 + 6O2 3CO2 + 4H2O + 2CO + 2C 6. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อนชนดิ หนง่ึ จ�ำ นวน 1 โมล เผาไหมอ้ ยา่ งสมบรู ณใ์ หไ้ อน�ำ้ 3 โมล และแกส๊ คารบ์ อนไดออกไซด์ 3 โมล เมอ่ื หยดไฮโดรคารบ์ อนชนดิ นล้ี งในสารละลายโบรมนี ในทมี่ ดื พบว่า ไม่มีการเปลี่ยนแปลง แต่ถ้านำ�ไปไว้ในท่ีสวา่ งเป็นเวลา 5 นาที สารละลาย หนา 93เปลีย่ นจากสีน้ำ�ตาลเป็นไม่มสี ี จงตอบคำ�ถามต่อไปน้ี 6.1 สารประกอบไฮโดรคาร์บอนนมี้ สี ตู รโมเลกลุ อย่างไร C3H6 6.2 เขยี นสูตรโครงสร้างของสารประกอบBไrฮโดรคาร์บอนน้ีพรอ้ มเรียกช่ือ cycloBprro2 paneแสง HBr 6.3 เขยี นสมการเคมแี สดงปฏกิ ริ ยิ าการเผาไหมอ้ ยา่ งสมบรู ณข์ องสารประกอบไฮโดรคารบ์ อนน้ี 2C3H6 + 9O2 6CO2 + 6H2O หนา 936.4 ปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบไฮโดรคาร์บอนนี้กับสารละลายโบรมีนคือปฏิกิริยา ประเภทใด และเขียนสมการเคมแี สดงปฏิกิรยิ าทีเ่ กดิ ขึน้ ปฏกิ ิรยิ าการแทนท่ี เขยี นสมการเคมแี สดงปฏิกริ ยิ าทเี่ กิดขึน้ ไดด้ ังน้ี Br2 แสง Br HBr หมายเหตุ หากมโี บรมนี อยมู่ ากเกนิ พอ ปฏกิ ิริยาจะไม่หยดุ ทก่ี ารแทนทเ่ี พียงหน่งึ อะตอม สถาบันส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 12 | เคมอี นิ ทรีย์ 95 39 7. เขียนสูตรโครงสร้างพร้อมเรยี กชอ่ื สารตามระบบ IUPAC ของผลิตภณั ฑ์ทั้งหมดทไี่ ดจ้ าก ปฏิกริ ิยาการแทนท่ี 1 ต�ำ แหนง่ ของ 2-เมทิลบิวเทน ด้วยโบรมนี Br Br 1-โบรโม-2-เมทิลบิวเทน 2-โบรโม-2-เมทิลบิวเทน HO CH3 N(CH3)2 OH Br OH NH2 Br O O 1-โบรโม-3-เมทิลบวิ เทน 2-โบรโมO-H3-เมทOิลบวิ เทนOH 8. สารประกอบไฮโดรคารบ์ อน A และ B มสี ตู รโมเลกลุ เหมือนกนั เป็น C4H8 สาร A ฟอกจางสีสารละลาย KMnO4 แต่สาร B ไม่ฟอกจางสีสารละลาย KMnO4 จากสมบัติ ดังกล่าว จงเขียนสูตรโครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ทั้งสองชนิด 40 สูตรโครงสร้างของสาร A คอื สตู รโครงสร้างของสาร B คอื 9. พิจารณาสมการเคมตี ่อไปน้ี O H2O H+, Δ CH3 C O CH2 CH2 CH3 แอลกอฮอล� A + สาร B สถาบนั สง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทท่ี 12 | เคมอี ินทรยี ์ เคมี เลม่ 5 96 HO CH3 N(CH3)2 OH NH2 9.1 ระบุช่ือของปฏิกริ ยิ าเคมไี ปข้างหน้าและปฏOกิHริ ิยาย้อนกลบั OH O OH O O ปฏกิ ิรยิ าเคมีไปขา้ งหนา้ เปน็ ปฏิกิรยิ าเอสเทอริฟิเคชัน ปฏกิ ิรยิ าเคมยี อ้ นกลบั เปน็ ปฏกิ ิรยิ าไฮโดรลิซสิ ของเอสเทอร์ 9.2 ระบุชื่อและเขียนสตู รโครงสรา้ งของแอลกอฮอล์ A และสาร B 40สาร ช่ือ โครงสร้าง แอลกอฮอล์ A propan-1-ol CH3CH2CH2OH ethanoic acid CH3COOH หรอื acetic acid หนา 95สาร B 10. เอสเทอร์ที่มีกลิ่นคล้ายกล้วยหอมได้จากปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของ ethanoic acid และ 3-methylbutan-1-ol จงเขียนสูตรโครงสร้างขอOงเอสเทอรน์ ี้ แอลกอฮอล� A + สาร B CH3 C O CH2 CH2 CH3 H2O O O 11. เหตุใดยาแอสไพรินที่เก็บไว้นานจึงมีกลิ่นนO้ำ�ส้มสายชู จงอธิบายโดยเขียนสมการเคมี และระบชุ ่ือปฏกิ ริ ยิ าเคมีท่เี ก่ยี วขอ้ ง C OH O C OHC CH3 HO C CH3 O O แอสไพรินO O C OH O C OH O O เนื่องจากแอสไพรินเกิดปฏHิก2Oิริยาไฮโดรลิซิสกับความชื้นในอากาศ ได้ผลิตHภ3CัณฑC์เป็นOH กรดแอซตี กิ ซึง่ ใหC้กลCิน่ Hข3องน�ำ้ ส้มสายชู ดงั สมการเคมี O O สถาบันส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 O บทที่ 12 | เคมีอนิ ทรีย์ C OH 97 HOC CH3 O O O 41 O OH O C H3C C OH C OH H2O O O C CH3 หหนนาา996612. เขียนโครงสร้างของสบู่และผลิตภัณฑ์พลอยได้ที่เกิดจากปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชันของ ไตรกลีเซอไรดท์ ม่ี ีโครงสรา้ งดังแสดงกับโซเดยี มไฮดรอกไซด์ OOO CCHCH2H22 OOO CCC(C((CCHHH2)221))611C66CCHHH3 33 OOO CCHCHH OOO CCOC(C((CCHHH2)227))C77CCHHH CCCHHH(C(C(CHHH22))727C)C7HCHH33 3 CH2 O OOC(CH2)7CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH3 CCHH22 OO CC(C(CHH2)27)C7CHH CCHHCCHH2C2HCH CHCHCHC2HC2HCH CHCCHHC2HC2HC3H3 โครงสร้างของ โครงสรา้ งของสบู่ ผลติ ภัณฑพ์ ลอยได้ CCHH22OOHH CCHH3(3C(CHH2)216)1C6COOONNa a CHC3H(C3 (HC2H)72C)7HCH CHC(HCH(C2H)7 2C)7OCOONOaNaO CCHHOOHH H CCHH22OOHH CCHH3 C3 CHH2 C2 CHH CNCHHCHCH2C2HCH CHCCHHC2HC2HCH CHC(HCH(C2H)7 2C)7OCOONOaNa HO 13. โดยทั่วไปการเตรียมเอทานาไมด์ทำ�ได้โดยการผสมกรดแอซีติกกับแอมโมเนียเกิดเป็น เกลือแอมโมเนียมแอซีเตต แล้วนำ�ไปให้ความร้อน นักเรียนคิดว่าเพราะเหตุใดจึงต้อง ให้ความรอ้ น HH OO คคววาามมรร้อ้อนนชย่วังชยร่วะยเใหหย้ปนฏ้ำ�ิกทิริยำ�ใาหเก้สิดมไดดุล้เรดN็วำ�Nขเนึ้นินCตไาCปมขทC้าฤงHCษห3Hฎน3ีก้าไาดร้ผชลนิตภัณฑ์มากขึ้น นอกจากนี้ HHOO สถาบนั ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

CH O C(CH2)7CH CH(CH2)7CH3 บทท่ี 12 | เคมอี Oินทรยี ์ เคมี เล่ม 5 98 CH2 O C(CH2)7CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH3 O 14. แอเซตามิโนเฟนหรือทรี่ ูจ้ กั กนั ในชอ่ื พาราเซตามอลซ่ึงใชเ้ ป็นยาบรรเทาอาการปวดและ ลดไข้ มสี ตู รโครงสรา้ งดงั นี้ H N หนา 97 HO 14.1 เขยี นสมการเคมขี องปฏกิ ริ ยิ าการเตรยี มแอเซตามโิ นเฟนจากปฏกิ ริ ยิ าเคมรี ะหวา่ ง หนา 97กรดคาร์บอกซลิ ิกกับเอมีนทอี่ ณุ หภูมสิ ูง O หนา 97NH2 O H HO C CH3 N C CH3 ∆ H2O HO HO 14.2 เแขลียะนเบสสมNกาHNHร2เคมOCีแสดOCงHป3ฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของแอเซOตามNHิโนเฟOCนทั้งCใHนภ3 าวะกรดN H2 O CHH32O H H3C C HOH ภาวะกรด HO C CH3 NHOC CH3 H2O HOHO ขนั้ ที่ 1 NH2 O HO H2O HOO C HO H HO NNHC2 CH3 O NH3 NH2 O H H2O H H3C C OH H HO O HO N C CH3 H H3C C OH NH2 HHOO H2O HO O HO O ขั้นท่ี 2 NHNH2 CH CH3 NH3 HHOO NH2 NH2 H2O OH NH3 H3C C OH H HO HO HO O HO H N C CH3 OH NH2 O O OH HO สถาบHันสOง่ เสริมการสอนวิทยาศHNาสตรแ์ CละเทCคHโน3โลยHี 2O NH2 H3C C OH O H2O H3C C OH HO

H O NH2 N C CH3 เคมี เลม่ 5 H2O H H3C บCทท่ี 1O2 H| เคมอี นิ ทรีย์ HO HO 99 NH2 H NH3 ภาวะเบส HO ขัน้ ที่ 1 HO O NH2 O H H3C C OH N C CH3 HO ขน้ั ท่ี 2 OH H2O HO หนา 98 O OH O H2O H3C C OH H3C C O 15. วิตามนิ ดี 3 ไดจ้ ากกระบวนการเปลย่ี นโครงสรา้ งของสารทเ่ี ปน็ ไอโซเมอรก์ นั โดยมแี สงเปน็ ตัวเรง่ ปฏกิ ิรยิ า สารใดตอ่ ไปนอ้ี าจเป็นสารตั้งต้นของวิตามินดี 3 ระหวา่ ง เทสโทสเทอโรน อีสโทรเจน คอเลสเตอรอล และดีไฮโดหรนคา อ9เล8สเตอรอล เพราะเหตใุ ด ดีไฮโดรคอเลสเตอรอล เพราะเป็นไอโซเมอรโ์ ครงสรา้ งกับวิตามินดี 3 ซึ่งโครงสรา้ งของ OO ดไี ฮโดรคอเลHส3CเตอCรอลOHและวติ าOมHินดี 3 เป็นดังแHส3Cดง C O H2O H H HH HH HH HO HO HH O HO ดีไฮโดรคอเลสเตอรอล (C27H44O) วิตามินดี 3 (C27H44O) สถาบันส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทที่ 13 | พอลิเมอร์ เคมี เล่ม 5 100 บทท่ี 13 พอลิเมอร์ ipst.me/10772 ผลการเรยี นรู้ 1. ระบุประเภทของปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์จากโครงสร้างของมอนอเมอร์หรือพอลิเมอร์ 2. วิเคราะห์และอธิบายความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์ รวมทั้ง การน�ำ ไปใชป้ ระโยชน์ 3. ทดสอบและระบุประเภทของพลาสติกและผลิตภัณฑ์ยาง รวมทั้งการนำ�ไปใช้ประโยชน์ 4. อธิบายผลของการปรับเปลี่ยนโครงสร้าง และการสังเคราะห์พอลิเมอร์ที่มีต่อสมบัติของ พอ ลเิ มอร์ 5. สืบค้นขอ้ มลู และนำ�เสนอตัวอยา่ งผลกระทบจากการใช้และการก�ำ จัดผลติ ภณั ฑพ์ อลเิ มอร ์ และแนวทางแก้ไข การวเิ คราะหผ์ ลการเรยี นรู้ ผลการเรยี นรู้ 1. ระบุประเภทของปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์จากโครงสร้างของมอนอเมอร์หรือพอลิเมอร์ จดุ ประสงคก์ ารเรยี นรู้ 1. ระบมุ อนอเมอร์ของพอลิเมอร์ 2. ระบุประเภทของปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์จากโครงสร้างของมอนอเมอร์หรือพอลิเมอร์ ทกั ษะกระบวนการ ทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี 21 จติ วทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ - - 1. การใชว้ จิ ารณญาณ 2. ความใจกวา้ ง 3. ความรอบคอบ ผลการเรยี นรู้ 2. วิเคราะห์และอธิบายความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์ รวมท้ัง การน�ำ ไปใช้ประโยชน์ จุดประสงคก์ ารเรียนรู้ 1. วเิ คราะหแ์ ละอธบิ ายความสมั พนั ธร์ ะหวา่ งโครงสรา้ งกบั สมบตั ขิ องพอลเิ มอร์ และยกตวั อยา่ ง การน�ำ ไปใช้ประโยชน ์ สถาบนั สง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทท่ี 13 | พอลิเมอร์ 101 ทกั ษะกระบวนการ ทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี 21 จติ วทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ - - 1. การจ�ำ แนกประเภท ผลการเรยี นรู้ 3. ทดสอบและระบปุ ระเภทของพลาสตกิ และผลติ ภัณฑย์ าง รวมท้งั การน�ำ ไปใช้ประโยชน์ จุดประสงคก์ ารเรียนรู้ 1. ทดสอบและระบุประเภทของพอลเิ มอร์ในผลิตภณั ฑ์พลาสตกิ และผลิตภัณฑย์ าง รวมทงั้ การนำ�ไปใช้ประโยชน์ ทกั ษะกระบวนการ ทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี 21 จติ วทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ 1. การสงั เกต 1. ความรว่ มมอื การท�ำ งาน 1. ความซอ่ื สตั ย์ 2. การจำ�แนกประเภท เปน็ ทมี และภาวะผนู้ �ำ 2. การใชว้ จิ ารณญาณ 3. ความใจกวา้ ง ผลการเรยี นรู้ 4. อธิบายผลของการปรับเปลี่ยนโครงสร้าง และการสังเคราะห์พอลิเมอร์ที่มีต่อสมบัติของ พอ ลิเมอร์ จดุ ประสงคก์ ารเรียนรู้ 1. อธบิ ายผลของการปรับปรุงสมบตั ิของพอลเิ มอรโ์ ดยการเติมสารเติมแตง่ การปรับเปลี่ยน โครงสรา้ งของพอลเิ มอร์ การสงั เคราะหโ์ คพอลเิ มอร์ และการสงั เคราะหพ์ อลเิ มอรน์ �ำ ไฟฟา้ ทกั ษะกระบวนการ ทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี 21 จติ วทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ 1. การสงั เกต 1. การคิดอยา่ งมีวิจารณญาณ 1. การใชว้ จิ ารณญาณ และการแก้ปญั หา 2. ความใจกวา้ ง 2. ความรว่ มมอื การท�ำ งาน 3. ความอยากรอู้ ยากเหน็ เปน็ ทมี และภาวะผนู้ �ำ สถาบันสง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทท่ี 13 | พอลเิ มอร์ เคมี เลม่ 5 102 ผลการเรยี นรู้ 5. สบื คน้ ข้อมลู และน�ำ เสนอตวั อยา่ งผลกระทบจากการใช้และการกำ�จัดผลติ ภัณฑพ์ อลิเมอร์ และแนวทางแก้ไข จุดประสงคก์ ารเรยี นรู้ 1. สบื คน้ ขอ้ มลู และน�ำ เสนอตวั อยา่ งผลกระทบจากการใชแ้ ละการก�ำ จดั ผลติ ภณั ฑพ์ อลเิ มอร์ พร้อมท้งั แนวทางแก้ไข ทกั ษะกระบวนการ ทกั ษะแหง่ ศตวรรษท่ี 21 จติ วทิ ยาศาสตร์ ทางวทิ ยาศาสตร์ - 1. การสอื่ สารสารสนเทศและ 1. การใชว้ จิ ารณญาณ การรเู้ ทา่ ทนั สอ่ื 2. ความใจกวา้ ง 2. ความรว่ มมอื การท�ำ งาน 3. ความอยากรอู้ ยากเหน็ เปน็ ทมี และภาวะผนู้ �ำ 4. การเหน็ คณุ คา่ ทาง วทิ ยาศาสตร์ สถาบนั สง่ เสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทท่ี 13 | พอลิเมอร์ 103 ผงั มโนทัศน์ บทท่ี 13 พอลเิ มอร์ แบบเตมิ แบบควบแน่น ปฏิกริ ยิ าการเกิดพอลิเมอร์ แบบเส้น โครงสรา้ ง แบบกงิ่ การแกป้ ญั หาขยะ พอลิเมอร์ แบบรา่ งแห จากพอลเิ มอร์ พอลิเมอร์ การลด พอลเิ มอร์ สมบตั ทิ าง เทอรม์ อพลาสติก การใช้ ย่อยสลายได้ ความร้อน พอลิเมอร์ การรีไซเคิล การปรับปรงุ สมบัติ เทอรม์ อเซต สารเติมแตง่ การปรบั เปลี่ยน โคพอลิเมอร์ พอลิเมอรน์ �ำ ไฟฟ้า โครงสร้าง วลั คาไนเซชนั พลาสตไิ ซเซอร์ สถาบันส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทท่ี 13 | พอลเิ มอร์ เคมี เล่ม 5 104 สาระสำ�คัญ พอลิเมอร์เป็นสารที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่ ได้จากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ของโมเลกุล ขนาดเล็กที่เรียกว่า มอนอเมอร์ สมบัติทางกายภาพของพอลิเมอร์จึงต่างจากมอนอเมอร์ที่เป็น สารตั้งต้น พอลิเมอร์มีทั้งพอลิเมอร์ธรรมชาติและพอลิเมอร์สังเคราะห์ พอลิเมอร์อาจเกิดจากปฏิกิริยา การเกิดพอลิเมอรแ์ บบเตมิ หรอื แบบควบแนน่ ขนึ้ อยูก่ บั หมฟู่ งั กช์ ันทท่ี �ำ ปฏกิ ิรยิ า พอลเิ มอรอ์ าจมโี ครงสรา้ งเปน็ แบบเสน้ แบบกง่ิ แบบรา่ งแห ทง้ั นข้ี น้ึ กบั ลกั ษณะการเชอ่ื มตอ่ กนั ของมอนอเมอร์ ซง่ึ สง่ ผลตอ่ สมบตั ขิ องพอลเิ มอร์ และการน�ำ ไปใชใ้ นการผลติ เปน็ ผลติ ภณั ฑท์ แ่ี ตกตา่ งกนั โดยพอลิเมอร์เทอร์มอพลาสติกมีโครงสร้างเป็นแบบเส้นหรือแบบกิ่ง เป็นพอลิเมอร์ที่สามารถนำ�มา หลอมข้ึนรูปใหม่ได้ สำ�หรับพอลิเมอร์เทอร์มอเซตส่วนใหญ่มีโครงสร้างแบบร่างแห เป็นพอลิเมอร์ ที่ไม่หลอมเหลวเม่อื ได้รับความร้อน แต่เกิดการสลายตัวหรือไหม้เม่อื ได้รับความร้อนสูงจึงไม่สามารถ น�ำ มาหลอมขึน้ รูปใหม่ได้ การปรับปรุงสมบัติพอลิเมอร์อาจทำ�ได้โดยการเติมสารเติมแต่ง ซ่ึงอาจเป็นสารท่ีเข้าไปผสม ในเน้ือพอลเิ มอรห์ รอื เขา้ ไปท�ำ ปฏกิ ริ ยิ าเคมกี บั พอลเิ มอร์ นอกจากนก้ี ารปรบั ปรงุ สมบตั ขิ องพอลเิ มอร์ อาจท�ำ ได้โดยการปรับเปล่ียนโครงสร้างของพอลิเมอร์ หรือการสังเคราะห์พอลิเมอร์ชนิดใหม่ ๆ เช่น โคพอลเิ มอร์ พอลเิ มอรน์ �ำ ไฟฟา้ ผลติ ภณั ฑพ์ อลเิ มอรท์ ใ่ี ชใ้ นชวี ติ ประจ�ำ วนั อาจผา่ นการปรบั ปรงุ สมบตั ิ หลายวธิ กี ารรว่ มกัน การใช้และการก�ำ จดั ผลิตภัณฑ์พอลเิ มอร์ในชวี ติ ประจำ�วนั ควรค�ำ นึงถึงผลกระทบต่อสงิ่ มีชวี ิต และส่ิงแวดล้อม การป้องกันและการแก้ไขอาจทำ�ได้โดย การลดการใช้ การรีไซเคิล และการใช้ พอลิเมอร์ยอ่ ยสลายได้ เวลาที่ใช้ บทน้ีควรใชเ้ วลาสอนประมาณ 20 ชว่ั โมง 13.1 พอลเิ มอร์และมอนอเมอร ์ 1 ชัว่ โมง 13.2 ปฏกิ ริ ิยาการเกิดพอลิเมอร์ 3 ชว่ั โมง 13.3 โครงสรา้ งและสมบตั ขิ องพอลิเมอร ์ 6 ชว่ั โมง 13.4 การปรับปรุงสมบตั ิของพอลเิ มอร์ 6 ชว่ั โมง 13.5 การแกป้ ัญหาขยะจากพอลิเมอร ์ 4 ชั่วโมง ความร้กู อ่ นเรยี น หม่ฟู ังก์ชนั ปฏกิ ริ ิยาการเตมิ ปฏกิ ิรยิ าเอสเทอรฟิ ิเคชัน ปฏิกริ ยิ าการเกดิ เอไมด์ แรงยดึ เหนย่ี ว ระหวา่ งโมเลกุล โครงสรา้ งเรโซแนนซ์ การรไี ซเคิล สตู รโครงสร้างของสารประกอบอินทรยี ์ สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทท่ี 13 | พอลเิ มอร์ 105 ต รว จส อบ คว ามรกู้ อ่ นเรียน 1. ใสเ่ ครอ่ื งหมาย หนา้ ขอ้ ความทถ่ี กู ตอ้ ง และใสเ่ ครอ่ื งหมาย หนา้ ขอ้ ความทไี่ มถ่ กู ตอ้ ง ….… 1.1 หมู่ฟงั ก์ชันของเอไมด์ คือ –NH2 หมูฟ่ งั กช์ นั ของเอไมด์ คอื –CONH2 ….… 1.2 ปฏกิ ิริยาการเตมิ ของแอลคีน ทำ�ให้พนั ธะคูเ่ ปล่ียนเป็นพนั ธะเดีย่ ว ….… 1.3 ปฏิกิริยาการควบแน่นระหว่างแอลกอฮอล์กับกรดคาร์บอกซิลิกได้เอสเทอร์ แ ละนำ�้ ….… 1.4 ปฏกิ ิริยาการสังเคราะห์เอไมดจ์ ากเอมนี และกรดคารบ์ อกซลิ ิกจัดเป็นปฏกิ ิริยา การเตมิ ปฏิกิรยิ าการสังเคราะห์เอไมดจ์ ากเอมีนและกรดคารบ์ อกซิลิกจดั เปน็ ปฏิกริ ิยา ควบแน่น ….… 1.5 เอไมด์มีจุดเดือดสูงกว่าเอสเทอร์ท่ีมีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เพราะเอไมด์ มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุ ….… 1.6 พนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกลุ ของแอลกอฮอลท์ �ำ ใหแ้ อลกอฮอลล์ ะลายน�้ำ ได้ พนั ธะไฮโดรเจนระหวา่ งโมเลกุลของแอลกอฮอลก์ ับโมเลกุลนำ้�ท�ำ ให้ แอลกอฮอลล์ ะลายนำ�้ ได้ ….… 1.7 โครงสร้างเรโซแนนซ์เกิดจากการเคลื่อนย้ายตำ�แหน่งของอะตอมในโมเลกุล โครงสร้างเรโซแนนซเ์ กดิ จากการเคล่อื นทีข่ องอเิ ลก็ ตรอนคู่ร่วมพันธะ ….… 1.8 พลาสติกที่มีสัญลักษณ์รีไซเคิลทุกชนิดสามารถรีไซเคิลร่วมกันได้ โดยไม่ต้อง คัดแยก พลาสตกิ ท่ีมสี ัญลักษณ์รไี ซเคลิ ตอ้ งคดั แยกก่อนน�ำ ไปรไี ซเคลิ 2. วงกลมลอ้ มรอบโครงสร้างท่ีเปน็ สารเดยี วกัน ก) ข) CH₂C(CH₃) CH(CH₂)₂C(CH₃) CHCH₂ CH₂C(CH₃) CH(CH₂)₂C(CH₃) CHCH₂ ค) CH3CH₂C(CH₃) CH(CCHH₂)₃₂C(CH₃) CCHHC₂CH(C₂H₃) CH(CH₂)₂C(CH₃) CHCH₂ CH₂ C CH CCHH₂3 CH₂ C CH CCHH₂₃ CH3 CH₃ ง) CH₂ CCH3CH CH₂ CH₂ CCH₃CCHH₂ C CH CCHC₂H CH₂ CH₂ CH₂ CH₂C(CCHH₃)₂ CHC(CH₂C)₂HC(CHC₃)H₂CHCCHH₂ ₂ C CH CH₂ CH3 CH3 CH3 CH3 จ) CCH3 CH CCH3 CHCH₃ CH3 C CH C CH CH₂ C CH CH₂CCHCH3 ₂CHC CCCHH3CCHH₂ สถาบันส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี C CH C CH

บทที่ 13 | พอลิเมอร์ เคมี เลม่ 5 106 13.1 พอลิเมอรแ์ ละมอนอเมอร์ 13.2 ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ 13.2.1 ปฏิกิรยิ าการเกดิ พอลิเมอรแ์ บบเติม 13.2.2 ปฏกิ ิริยาการเกดิ พอลเิ มอรแ์ บบควบแนน่ จุดประสงค์การเรยี นรู้ 1. ระบุมอนอเมอร์ของพอลเิ มอร์ 2. ระบุประเภทของปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์จากโครงสร้างของมอนอเมอร์หรือพอลิเมอร์ ความเขา้ ใจคลาดเคล่อื นท่อี าจเกดิ ขึน้ ความเขา้ ใจคลาดเคลื่อน ความเข้าใจทีถ่ กู ต้อง พอลเิ มอร์คือพลาสตกิ เท่านน้ั พลาสตกิ เปน็ พอลเิ มอร์ แตพ่ อลเิ มอรบ์ างชนดิ พลาสตกิ ทำ�เป็นเสน้ ใยไมไ่ ด้ ไมเ่ ป็นพลาสติก เช่น ยาง กาว เจล พลาสติก เช่น PET ทำ�เป็นเสน้ ใยได้ พอลิเมอร์ทกุ ชนดิ ได้จากการสังเคราะห์ พอลเิ มอรม์ ที ง้ั ทไ่ี ดจ้ ากธรรมชาตแิ ละจากการ สงั เคราะห์ พอลิเมอร์แต่ละชนิดเกิดจากมอนอเมอร์ พอลิเมอร์แต่ละชนิดอาจเกิดจากมอนอเมอร์ เพียงชนดิ เดยี วเทา่ นน้ั ชนดิ เดียวกันหรอื ต่างชนดิ กนั ก็ได้ แนวการจดั การเรียนรู้ 1. ครใู หน้ กั เรยี นยกตวั อยา่ งผลติ ภณั ฑพ์ อลเิ มอรท์ ร่ี จู้ กั ซง่ึ สว่ นใหญน่ า่ จะเปน็ พลาสตกิ จากนน้ั อธิบายว่า ผลิตภัณฑ์พอลเิ มอรท์ พ่ี บเห็นสว่ นใหญ่เปน็ พลาสตกิ แตบ่ างชนิดอาจไมเ่ ป็นพลาสติก เช่น ยาง กาว เจล จากนน้ั อธบิ ายความหมายของพอลเิ มอรแ์ ละมอนอเมอร์ โดยใชร้ ปู 13.1 ตามรายละเอียด ในหนงั สอื เรียน 2. ครูยกตัวอย่างผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์สังเคราะห์และพอลิเมอร์ธรรมชาติตามรายละเอียด ในหนงั สอื เรยี น จากน้ันให้นักเรยี นพิจารณาโครงสร้างและการแสดงโครงสร้างของพอลิเมอร์แบบยอ่ โดยใช้วงเล็บ [ ] ดังรปู 13.2 3. ครูอธิบายว่า พอลิเมอร์และมอนอเมอร์มีสมบัติทางกายภาพบางประการที่แตกต่างกัน เช่น สถานะ จุดหลอมเหลว สภาพการละลายได้ในน้ำ� พร้อมยกตัวอย่างตามตาราง 13.1 จากนั้น อธิบายเพิม่ เติมเกย่ี วกับความเหนียวและความหนดื ตามรายละเอียดในหนังสอื เรยี น 4. ครใู ห้นกั เรยี นตอบค�ำ ถามตรวจสอบความเข้าใจ สถาบนั ส่งเสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 13 | พอลิเมอร์ 107 ตรวจสอบความเขา้ ใจ ขนมสายไหมทำ�จากน้ำ�ตาลซูโครสซึ่งเป็นไดแซ็กคาไรด์ ส่วนสำ�ลีเป็นพอลิแซ็กคาไรด์ จงเปรียบเทยี บและอธิบายสมบตั ิการละลายนำ�้ และการทนแรงดึงของขนมสายไหมและสำ�ลี ขนมสายไหมละลายน�ำ้ ไดด้ กี วา่ แตท่ นแรงดงึ ไดน้ อ้ ยกวา่ ส�ำ ลี เนอ่ื งจากส�ำ ลเี ปน็ พอลเิ มอร์ จึงมีแรงยึดเหน่ยี วระหวา่ งโมเลกุลมากกว่าขนมสายไหม ซ่ึงมีขนาดโมเลกลุ เลก็ กวา่ มาก 5. ครูใช้คำ�ถามนำ�ว่า มอนอเมอร์เกิดเป็นพอลิเมอร์ได้อย่างไร จากนั้นครูให้ความรู้เกี่ยวกับ ความหมายและการแบ่งประเภทของปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ 6. ครูอธิบายปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติมเชื่อมโยงกับปฏิกิริยาการเติมของแอลคีน โดยยกตวั อยา่ งปฏกิ ริ ยิ าการเกดิ พอลเิ มอรแ์ บบเตมิ ของเอทลิ นี ตามรายละเอยี ดในหนงั สอื เรยี น จากนน้ั ใหน้ กั เรยี นพจิ ารณาตวั อยา่ งพอลเิ มอรท์ เ่ี ตรยี มจากปฏกิ ริ ยิ าการเกดิ พอลเิ มอรแ์ บบเตมิ และการเรยี กชอื่ มอนอเมอร์และพอลเิ มอรต์ ามตาราง 13.2 7. ครูชี้ให้เห็นว่า พอลิเมอร์ที่ได้จากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติม มีสมบัติและนำ�ไปใช้ เป็นผลติ ภณั ฑท์ ีพ่ บในชวี ติ ประจำ�วนั ไดห้ ลากหลาย ตามข้อมูลดังตาราง 13.2 ความรู้เพม่ิ เตมิ สำ�หรบั ครู 1. ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติมส่วนใหญ่ต้องใช้ตัวเริ่มปฏิกิริยา (initiator) ที่ใส่ลงไป เพียงเล็กน้อยเพื่อทำ�ให้สารตั้งต้นสามารถเกิดปฏิกิริยาเคมีได้ เช่น การสังเคราะห์ พอลิเอทลิ ีนมแี ก๊สออกซิเจนหรือสารประกอบเปอรอ์ อกไซดเ์ ป็นตวั เริม่ ปฏกิ ิริยา H H H สารHประกอบเปอรอ์ อกไซดH์ H H H n C Cn C C CC CC HH HH H HH H C C H Hn H Hn n CC 2 . กเชาน่ รสพงัHเอคลริไาวะนหHลิ พ์ คอลลอเิ ไมรอดร์ บ์ดาังแงชสนดดิงจะไดพ้ อลเิ HมอรHท์ มี่ nกี ารเชอ่ื มตอ่ ของมอนอเมอรแ์ ตกตา่ งกนั Cl Cl CCl l CCl l หางCตClอ่ l หาCงl(เกดิ ยCาlก) Cl Cl CCl l Cl CH2 CH CCHH2 2 CCHH CCHH2 2 CCHH CCHCHl2 2 CCHH CCHH2 CCHCH2l CCHH2 CCHCHl2 CCHH22 CCHH CH2 CH Cl Cl Cl CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH หวั ตอ่ หาง (เกดิ งา่ ย) OO หวั ต่อหวั (เกดิ ยาก) O CC O H H HH H O CO N N C NN N CC H สถาบnนั ส่งเสริมการnสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี N n

NH (CH2)4 NH C (CH2)4 C 108 บทที่ 13 | พอลเิ มอร์ n เคมี เลม่ 5 O O O NOH (CH2)4 NH C (CH2)4 OC n O OC โดย ใชต้ 8Oัว. อคยCร่าูองปธิบฏOากิ Hยริ ยิปาฏOกิกาิรริยเกาิดกพารอเลกเิ ิดมพอรอ์ขลอิเมงไCอนรล์แอบนOบ6ค,ว6บตแานม่นราเCชยื่อลOะมเโOอยยีCงดกHใับน2ปCหฏHนิกัง2Oิรสิยอื าเรกnยี านรเจกาิดกเนอ้ันไมใหด์้ HO CHคนH₂วักOบเรแCียนHนC่นพ₂ ดิจงัาตOรณาHราาตงัว1อ3ยC.3่างพOอHลิเอสเทอร์และพอลิเอไCมด์ที่เตรียมจากCปฏิกOิรCิยHา2กCาHร2เOกิดพnอลิเมอร์แบบ 9. ครูช้ีให้เห็นว่า พอลิเมอร์ที่ได้จากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบควบแน่น มีสมบัติและ นำ�ไHปOใช้เปC็นHผ₂ลติ CภHณั ₂ฑท์ O่พี Hบในชวี ติ ประจ�ำ วันได้หลากหลาย ตามขอ้ มลู ดงั ตาราง 13.3 10. ครใู หน้ ักเรียOนตอบคำ�ถามชวนOคดิ NH (CH2)6 NH C (CHO2)4 C O (CH2)4 n C NH ชวนคิด HH (CHH2)6 NHH C n CC n CC แอซิดคลอไรด์ (acid chloride) มีหมู่ฟังก์ชันเป็น COCl และมีความว่องไว CH3ในOการเกดิ ปฏกิ ริHยิ าเคมี สHามารถCใHช้แ3ทนOกรดคาร์บอกซิลิกในHการHสังเคnราะหC์พHอล3 ิเอOไมด์ เช่น HO CH เคCฟลาOรC์ HH(K3 evOlar) ซึ่งเป็นพอลCิเHมอร์ทCCี่ใHช3้ทOำ�Oเส้นใยที่มีความเหนียว OและทCCนHHค3วาCOมร้อนสูง นH�ำ ไOปท�ำ CเสHอ้ื กนัCกระOสHนุ Cl CH C nCOl n O CH C nCnl Cl Cl Cl Cl เขียนโครงสรา้ งเคฟลาร์และผลิตภัณฑ์พลอยไดจ้ ากปฏกิ ริ ิยาเคมตี อ่ ไปนี ้ CH O CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 O O O Cl C Cl C C Cl C CHl 2N H2N NH2NH2 เคฟลาร ์ + ผลิตภัณฑ์ พลอยได้ CH2 Cเค(CฟHลCาH3ร)22ม์ โี คCรง(CสHรา้3)ง2 O O H C H N และผลติ ภณั ฑพ์ ลอยได้คือ HCl CN CH2 CHCN n CH2 CHCN CH2 CHCOOCH3 CH2 CHC1O1.O คCรHูให3 น้ ักเรียนท�ำ แบบฝกึ หดั 13.1 เพ่ือทบทวนความรู้ H2N CH2 CCOHO3H CN COOCH3 H2N แCนHว ท2Hา1Oง. กCคาOรวCวาOHมดั CH₂รแHู้เลก2ะCี่ยปHวCร₂กะับเคมCวินHาผ₂มลหCมHาย₂ ขอOงHมอนCอHเ2มอCร์แHลHะnOพ₂อCลิเมCอHร₂์ ปรCะCOเภH₂Hท2 ขอCงHปฏิกิริยาnการเกิด HO CพHอล₂เิ มอCรH์ จ₂ากกCารHท₂�ำ แCบHCบ3Hฝnึก₂ หัดOแHละการทดสอบ HO₂C CH₂ CO₂H 2. จิตวิทยOาCศHาส3ตรด์ ้านOกCาHรใ3ชว้ จิ ารณOCญHาณ3 และความใจกวา้ ง จากการสังเกตพฤติกรรมในการ อภิปราย O3C. HจC3ิตHว2ทิ ยCาHศOาสCตCHรHด์32า้ นCคOHวามOCรCอHHบ2 ค3อCบHจากการทำ�แบบฝึกหดั CH2 CH CH2NHCHCH2CHC2 nCH สถาบันสง่ เสCรHิม3การสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี OO C CH2

HO CH₂ CH₂ OCHl Cl nCl Cl Cl Cl เคมี เล่ม 5 บทที่ 13 | พอลิเมอร์ O CH2O CH CHO2 CH CH2O COH CH2 CHO CH CH2 CH2 1C0H9 H H HO C NCH3 O(CH2C)4 NOHHH OCH (CH2C)4H3 COO C nC C C OCH2CHC2OH3 O H H HO NHCH (CCH2)6OHNH C C C (CH2C)4H CC nO n H Hn n O CH C n n HO แOบCบHOฝ₂กึ หCดั H1₂ 3.O1COOH O O O HO H N CN CC lH1 . CHเพ1HCHข.อO1ยี2HลนHOเิ CHโมCCCOคCCอlHHรlNรง2C์เสHปCnCHรC็นCHHา้₂CHแงH3พ(บ(C2CCCอบHHOCHลใCC3ด2เิ ₂))มHl26CอOCHรOHNท์ HCไ่ีHHดOCจ้ 2HากCOCCCมllHอน(CอเCCHมHl2Hอ)4ร2Nต์ CCอ่COCHHไHป32นn้ี OCพCCรHอ้ 2มOทCCง้ัNnรlHHCHะบ2 วุ nCCHา่ ปHCฏ2 กิ ริ CCยิOlHาCกHาร2CเกOHดิ 2O CH2 CHn 3 O n C CH H HCH2n OCHHCCNH3 H O CN H H n COOCH3 O CCHOl 2 CCCHHHC32HCOCOOCH3 C OCl HCCH2HN3O2 OCH n NH2 CH2 CCHH3 O n ClC H Cl O CH CCl CH2 CH CH2 ClHOCNClHCHN (CCHC2H)6O3 CHnlNH CNl C C(Cl H2)C4ClH C CHHCป2HฏNCกิ2Hริ ิยCาCกHC(าCC2HรHHเ2ก23ิดC)2CพOCHอOHล2HิเมCอCรHHแ์ 2บnบCCเHตHมิ2 CCHH2 CCl O CnH2 Cl CH CH2 CH2 CHn C CH CnH 1.2 HCCOHl 2 COCCHCH3H₂ CONCH₂ COH₂ CH₂ OH HO₂C CH₂ CO₂H CO Cl H2CNH3 O NH2 CH3 O CH3 H HHCCO2HHN22CCCHOHNHC2CCH2(HHCOC2HCCHCCCO3)HCNH2OCHOC3OCOCH2nHHO23HCOOCHCnH3 O CCOHCNHHC2HH3CCCHOOCOH3nnHN O CH C CHHN2 C N CHC2 n CH3 n n HปCCOฏHlกิ 2 ิรยิ CCาOCHกHา₂CรCเNกHCดิ H₂พ₂อCลิเHมCC₂อHร₂์แCCบHlบC₂เHต₂มิ CHHO2₂NH O O nO C CHHN₂OH₂2CC CH₂ CO₂H 1.3 CH2 CHCOOCH3 n CH3 CH2 CCCHH(C2CO2HCHC3O)3CH2OO3COHH3 CN O H2NC OCH3 OCHC3N COOCH3 NCH 2 CCHH2 C n HCOHC2CCOCHCHCCHH2HC2H22H₂3 CCCNHCCHHH₂ CHCO2HCn₂HC3HCH₂CHO2CHHC2H CH n HO₂C CH2 CH n n CH₂ CO₂H ปCฏHOิก2ริ ยิ าCกHารCCเHกOnดิ3OพCnอHล3เิ มอร์แบบเตมิ OO O CH₂ C H₂ 1C.H4 ₂ HHO2CNCCHCHH₂C3 2CCHHOH₂OC22HCCHCHC3O₂COHCHO2HCH₂ OC₂ HCCHC3HCn₂H2 OCH3 CH HO₂C CH₂ CO₂H OH NH CH2 C n COCH3 CH2 CH OCH3 ปฏCOกิ Hิริย3าการOเCกHดิ nพ3 อลิเมอOรแ์CบHบ3ควบแนOน่ CH3 O CCHC2 HC2 H CH2 CH CH2 CH O O O CH₂ O C CH₂ C O CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ O C CH₂ C n n COCH3 สถาบันส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี O n CH3

CH2 HบHCทOCOHทH่ี21C3CNCC|HCHHพCHอ3HลCิเC3NมOCอnร์ OH CCHH3 COn O O CCHHn3 CO n OH CH C 110 O เคnมี เลม่ 5 O CH C n CH2 CCHH2 COCOHCCHO3 OCH3 O n H2N Cl COCCHO2OHCOOOH CO Cl H2N NH2 HC2NH2 ClNHC CH2 C C Cl H2N NH2 H1O.5 HCCOHH₂2 CCHHC₂₂(CHCC3H)H2₂₂ CCHnH₂₂ COHH₂ OH กับ HO₂CHOC₂HC₂ CCHO₂₂HCO₂H CCHH22 CCH(CCHN3)2 OO CHC2CHHOC2OC2HHC2HCCC3HHHCO₂CHCCONH2 CO3HCCOCH₂HHC2H3 3CCOHHC₂H2 3 COHCH₂ 3 OOCH3C CH₂ C n CCHH2 CH ปHฏC2ิกHNริ 2ยิ ากCCาHรHเ2กCดิ OพCOอOCลOHเิ มH3อร์แบบควบแน่น หนา 92. เขCียHน3HโHคOC2CรNHงH2ส3Cร้าHCCงH₂ขH2องCมHCอO₂OนCOอHเHC3มHอ₂ร์จาCกHสา₂ยพOอHลิเมอร์ต่อไปนี้พHรO้อ₂มCท้ังรCะHบุว₂ ่าปCฏOิก₂ิรHิยา การเกิดพอลิเมอรเ์ ป็นแบบใด C HCOCH2 CCHH₂2 CH₂ CH₂ CH₂ OH HO₂C CH₂ CO₂H COCHC3 OCOHC3HO3CH3 OCHO₃CH3 OCHO₃CH3 2.O1 CHO₂ CHCn2H COHCCnHH₂3CHC2H COHCCHH₂3CHC2H COHCH3 CH₂ CCHH2 COHCH3CH2 CH CH2 CH ปฏิกริ ิยาการเกิดพอลิเมอร์แบบเติม หนา 10 CH3 2.2 CCHC3HCH₃ 2 CCOCCHC3HC2H₂ OCOCCOHC3H₃ n OO n n O CH₃ H₃COC C CH₂ ปฏกิ ิริยาการเกดิ พอลิเมอOรแ์ บบเติม O N H H N H N H N O O สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 13 | พอลิเมอร์ 111 H O OCH3 H O N O CH3 N N HH33CCOOCCHN C CCHH22 O H 2.3 C O H₂N O กบั O OH O H₂N NH₂ O OH NH₂ HO HO O n O O หรอื H₂N NH₂ กบั O Cl O NH H₂N O NH₂ O Cl Cl C Cl O CH C NH CH C O NH CH C ONH CH R RR R O CH2OH หรือ H₂N O O H₂N OH O O OH หรอื CH2OH N OH OO HN O H CH2OH O Cl OH OO Cl OH O O OH H₂N H₂N OH O Cl N OCl NH OH HO O CH2 CH2OH CH2OH OO O ปฎิกิริยOาHการเกดิ พอลิเมอร์แOบHOบควบแน่น OH O OO O HO HO HOOH OOHH HO OH OH O สถาบCCOันHHHส่ง22เOOสOOรHHิมการสอนวทิ ยาศาสตร์แOOละเทPคโนโลOOยHHี O NH₂ CH C OH

บทท่ี 13 | พอลิเมอร์ เคมี เล่ม 5 112 หนา 11หนา 11 O 2.4 O O H O HN N On nH O O HN O HO N HO NO O NO O NH HO NH H OH HO H Cl O OHOO หรอื O Cl O OO O O ปฏกิ OริNยิ HากCHารCเกิดNพHอOลOCิเHมอCร์แNบHบคCOHวบCแนNน่ H CHO C O (นอกOจากRนNอ้ี HาจCมHมี อCนRอเNมHอรท์CHม่ี โี คRCรงสNรHา้ งCเปHRน็ CวงซNง่ึ เHกดิ CปHฏกิ Cริ ยิ าการเกดิ พอลเิ มอร์ แบบเปดิ วง) R CnnH2ORH R R CH2OH 3. โปรตนี พอลแิ ซก็ คาไOรดC์ แHล2OะHกรดนOวิ คลCอิ Hกิ 2 O Hเปน็ พอลเิ มอรธ์ รรมชาตซิ ง่ึ เปน็ สว่ นประกอบ OH O OH O และมNหี Hนา้ ทOี่สCC�ำ HHค2ญั OOHใOนCOOสH่งิ OมHNีชOHวีCOHิตH2OตHวั COอOHยH่างOOโคOHOCCรHงO2สHรNา้ HOงดงั แCสCดHHง2 O HOOC NH CH O CH2OHNH O CHCH2OHC ONH CHC2 H O C NH CH O CNHH2OH CH O C C O ROH O O OH R O O OH OOHRROOH OR R OH R OH OH R O OH O OH OOH OHO OH พอลิเพปOไทHด์ในโปรตนี OH OH CCHH22OOOHH CCHH22OOOHH OH O OH O O OH O OH OO O OH OH O OH OH CCHH22OOOHH CCHH22OOOHH CCHH22 O CCHH22OOOHH OH O OH O OH O OH O O OH O OH O OH OH O OO O O OH OH OH OH OH OH OH OH พอลิแซ็กคาไรดใ์ นไกลโคเจน สถาบนั สง่ เสริมการสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทท่ี 13 | พอลเิ มอร์ 113 OO P OO O base OO P OO O base O O P O O O base O กรดนิวคลีอกิ พอลิเมอร์แต่ละชนิดได้จากปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์แบบใด และเกิดจากมอนอเมอร์ n ที่มสี ตู รโครงสร้างอย่างไร n โปรตนี พอลแิ ซก็ คาไรด์ และกรดนวิ คลอิ กิ เกดิ จากปฏกิ ริ ยิ าการเกดิ พอลเิ มอรแ์ บบควบแนน่ โดยมอนอเมอรข์ องพอลเิ มอรแ์ ตล่ ะชนดิ คอื กรดแอมโิ น กลโู คส และนวิ คลโิ อไทด์ ตามล�ำ ดบั มโี ครงสร้างดงั นี้ สถาบันสง่ เสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี CH₂ CH₂

O O HO Cl HO O ObHase O เคมี เล่ม 5 บทที่ 13 | พอOลิเมอร์ 114 HOO O O HO O HOO P O OH HO Cl O PO OH Cl O OO base OO base CH2OH O OH O NH₂ CHO C OOH P OHCH2OH R OP O O HO COHHO2HOOOOHH O O O OH NH₂ OCH POCO OH base O P OH O base NH₂ CROH C O OHO bHaOseOH OH OPO base O base R HO OHOH O O OH O O O OH กรดแอมโิ น O กลโู คส นิวคลโิ อไทOด์H 4. พอลบิ วิ ทาไดอนี (polybutadiene) เปCน็ Hย₂างสCงั Hเคราะหท์ ไ่ี ดจ้ ากปฏกิ ริ ยิ าการเกOดิ Hพอลเิ มอร ์ n ดังต่อไปน้ ี หนา 13CH₂ CH n CH₂ CH n n nn n n ยางธรรมชาติ เช่น ยางพารา มีโครงสรา้ งดังแสดง n หากต้องการสังเคราะห์ยางท่มี โี ครงสรา้ งเหมือนกับยางพารา ควรใชส้ ารใดเป็นมอนอเมอร์ และปฏิกิรยิ าการเกดิ พอลิเมอรเ์ ปน็ แบบใด CH₂ CH₂ CCHH₂ ₂ CCHH₂ ₂ CCHH₂ ₂ CCHH₂ ₂ CCHH₂ ₂ CCHH₂ ₂ ปCฏHิกิร₂ิยากCาCHรHเก₂ดิ CพHอ₂ลเิ มCอHรแ์ ₂บบCเตHมิ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CCHH₂ CH₂ CH₂ CH CH₂ CH₂ CCHH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH CH₂ CCHH₂ ₂ CCHH₂ ₂ CCHH₂ ₂ สถาบันส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี CH₂

เคมี เล่ม 5 บทที่ 13 | พอลเิ มอร์ O O 115 OH HO Cl 13.3 โครงสร้างและสมบตั ิของพอลิเมอร์ จดุ ประสงค์การเรยี นรู้ 1. วเิ คราะหแ์ ละอธบิ ายความสมั พนั ธร์ ะหวา่ งโครงสรา้ งกบั สมบตั ขิ องพอลเิ มอร ์ และยกตวั อยา่ ง การน�ำ ไปCใชHป้ 2รOะHโยชน์ O OH 2. ทดสOอบและระบุประเภทของพอลิเมอร์ในผลิตภัณฑ์พลาสติกและผลิตภัณฑ์ยาง รวมทั้ง OH การน�ำ ไปOใชHป้ ระโยชน์ P HO OH OO O base ความเขา้ ใจคลOาHดเคลือ่ นท่ีอาจเกิดขึน้ ความเข้าใจคลาดเคลือ่ น OH ความเขา้ ใจท่ถี กู ต้อง พอลิสไตรนี มีโครงสรา้ งแบบกิ่ง พอลิสไตรีนเป็นพอลิเมอร์ท่ีมีโครงสร้างแบบเส้น เพราะวงเบนซีนเปน็ สว่ นหนึง่ ของมอนอเมอร์ CH₂ CH n เทอร์มอเซตเป็นสมบตั ิของพลาสตกิ เทอร์มอเซตเป็นสมบัติของพอลิเมอร์ ซ่ึงอาจเป็น พลาสตกิ หรอื ยางก็ได้ แนวการจัดการเรียนรู้ 1. ครูให้นักเรียนพิจารณาเปรียบเทียบโครงสร้างของพอลิเมอร์แบบเส้น แบบก่ิง และ แบบร่างแห ดังรูป 13.3 แล้วอภิปรายร่วมกันว่าโครงสร้างท้ังสามแบบแตกต่างกันอย่างไร เพื่อให้ได้ ข้อสรุปว่า โครงสร้างแบบร่างแหมีส่วนที่เช่ือมระหว่างสายโซ่หลักมากกว่า 1 สาย ส่วน โครงสร้างแบบก่ิงมีสายโซ่ด้านข้างแยกออกมาจากสายโซ่หลัก โดยไม่เช่ือมกับสายโซ่หลักอื่น โครงสร้างแบบเสน้ ไมม่ สี ายโซ่ดา้ นขา้ งแยกออกมา 2. ครใู ช้คำ�ถามน�ำ ว่า นักเรียนคิดวา่ โครงสรา้ งของพอลิเมอร์สง่ ผลต่อสมบัตอิ ยา่ งไร 3. ครอู าจใหน้ กั เรยี นท�ำ กจิ กรรมเพอ่ื ศกึ ษาสมบตั แิ ละโครงสรา้ งของพอลเิ มอร์ ดงั ตวั อยา่ งกจิ กรรม เสนอแนะสำ�หรับครู ดงั นี้ สถาบันส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทท่ี 13 | พอลเิ มอร์ เคมี เล่ม 5 116 กิจกรรมเสนอแนะส�ำ หรบั ครู เรอ่ื ง ความหนาแนน่ และโครงสรา้ งของพอลิเมอร์ จดุ ประสงค์ของกิจกรรม เพ่อื เปรยี บเทียบความหนาแน่นของพอลเิ มอรท์ ม่ี โี ครงสรา้ งแบบเสน้ และแบบกิ่ง อุปกรณ์ 1. ลวดก�ำ มะหยี่ 100 เส้น 2. ขวดน้�ำ ท่ตี ัดปากขวดแล้ว วิธที ำ�กจิ กรรม 1. ใหล้ วดก�ำ มะหยี่ จำ�นวน 5 เส้น แก่นักเรยี นแตล่ ะคน 2. แบง่ นักเรยี นเป็น 2 กลุ่ม ในกล่มุ ที่ 1 ใหน้ กั เรยี นแต่ละคนต่อลวดก�ำ มะหยีท่ ั้ง 5 เส้นเปน็ โครงสรา้ งแบบเสน้ ส่วนกล่มุ ท่ี 2 ต่อเปน็ โครงสร้างแบบกิง่ โครงสรา้ งแบบเส้น โครงสรา้ งแบบก่ิง 3. ใหน้ กั เรยี นแตล่ ะคนน�ำ ลวดก�ำ มะหยท่ี ต่ี อ่ แลว้ มาหยอ่ นลงในขวดตามประเภท โครงสรา้ งและ หยดุ เม่ือลวดกำ�มะหยเ่ี ต็มขวด 4. นับจำ�นวนโครงสร้างท่อี ยู่ในแต่ละขวด ค�ำ ถามท้ายกิจกรรม 1. ขวดที่บรรจุโครงสรา้ งแบบใดบรรจุลวดกำ�มะหยีไ่ ดม้ ากกว่า เพราะเหตุใด 2. ขวดทบี่ รรจโุ ครงสร้างแบบใดมีความหนาแน่นมากกวา่ สถาบนั สง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทท่ี 13 | พอลิเมอร์ 117 เวลาทใี่ ช ้ อภปิ รายกอ่ นทำ�กิจกรรม 5 นาที ท�ำ กิจกรรม 15 นาที อภิปรายหลังทำ�กจิ กรรม 10 นาที รวม 30 นาที วัสดุและอปุ กรณ์ รายการ ปรมิ าณตอ่ หอ้ ง (นกั เรยี น 50 คน) วัสดแุ ละอปุ กรณ์ 1. ลวดกำ�มะหยี่ ยาวประมาณ 4.5 – 5.0 cm 250 อัน 2. ขวดนำ้�ขนาดประมาณ 550 mL ท่ีตัดปากขวดแล้ว 2 ขวด มีความสูงประมาณ 18 cm ข้อเสนอแนะสำ�หรบั ครู 1. ครอู าจต่อลวดก�ำ มะหยเ่ี ปน็ โครงสรา้ งแบบเสน้ และแบบกง่ิ ใหน้ กั เรยี นดเู ปน็ ตวั อยา่ ง แลว้ กำ�ชับใหน้ กั เรียนตอ่ ลวดก�ำ มะหยใี่ ห้แนน่ 2. ระวงั อย่าให้นักเรียนกดลวดกำ�มะหยีข่ ณะหยอ่ นลงในขวด 3. อาจใช้ภาชนะอื่นทม่ี ีความสงู ประมาณ 18 cm แทนขวดนำ้� และมีเส้นผ่านศนู ยก์ ลาง ประมาณ 6.5 cm ตัวอยา่ งผลการท�ำ กจิ กรรม โครงสรา้ ง จ�ำ นวนลวดก�ำ มะหย่ที อี่ ยูใ่ นขวด (เส้น) แบบเส้น 32 แบบก่งิ 10 สถาบันส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทท่ี 13 | พอลิเมอร์ เคมี เล่ม 5 118 โครงสร้างแบบเสน้ โครงสรา้ งแบบก่งิ อภิปรายผลการทำ�กิจกรรม จากผลการทดลองพบวา่ ขวดทม่ี ขี นาดเทา่ กนั บรรจลุ วดก�ำ มะหยท่ี ม่ี โี ครงสรา้ งแบบเสน้ ได้จำ�นวนมากกว่าลวดกำ�มะหย่ีท่ีมีโครงสร้างแบบก่ิง เน่ืองจากโครงสร้างแบบเส้นสามารถ จดั เรยี งตวั ใหอ้ ยชู่ ดิ กนั ไดม้ ากกวา่ โครงสรา้ งแบบกง่ิ ดงั นน้ั ขวดทบ่ี รรจลุ วดก�ำ มะหยท่ี ม่ี โี ครงสรา้ ง แบบเส้นจึงมีความหนาแน่นมากกว่าขวดที่บรรจุลวดกำ�มะหย่ีที่มีโครงสร้างแบบกิ่ง ถ้า เปรียบเทียบขวดท่ีบรรจุลวดกำ�มะหย่ีเป็นช้ินวัสดุพอลิเมอร์ จะได้ว่าช้ินวัสดุท่ีประกอบด้วย พอลิเมอรท์ ่ีมีโครงสรา้ งแบบเส้นมคี วามหนาแนน่ มากกว่าแบบกงิ่ สรปุ ผลการทำ�กจิ กรรม พอลิเมอรท์ ่มี โี ครงสร้างแบบเสน้ มคี วามหนาแนน่ มากกวา่ แบบก่ิง 4. ครูใช้คำ�ถามว่า โครงสร้างของพอลิเมอร์มีผลต่อแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลและสมบัติ บางประการ เชน่ ความหนาแนน่ จดุ หลอมเหลว ความแขง็ ความเหนยี ว ของพอลเิ มอรอ์ ยา่ งไร จากน้ัน อภิปรายร่วมกันเพื่อให้ได้ข้อสรุปเกี่ยวกับสมบัติของพอลิเมอร์แบบเส้น แบบก่ิง และแบบร่างแห โดยใชต้ ัวอย่างในรปู 13.4 และ 13.5 ตามรายละเอียดในหนังสือเรยี น 5. ครูใหน้ กั เรยี นตอบค�ำ ถามตรวจสอบความเขา้ ใจและค�ำ ถามชวนคดิ ตรวจสอบความเขา้ ใจ 1. ฟีนอล-ฟอร์แมลดีไฮด์ (phenol-formaldehyde) หรือเบเคอไลต์ (bakelite) เป็น พอลเิ มอรท์ แ่ี ขง็ ทนไฟ ไมห่ ลอมเหลว เปน็ ตวั น�ำ ความรอ้ นทไ่ี มด่ ี นยิ มใชท้ �ำ ดา้ มหรอื หจู บั ของอุปกรณ์เครื่องครัว แผงวงจร สวิทช์ไฟฟ้า โครงสร้างของฟีนอล-ฟอร์แมลดีไฮด์ เปน็ แบบใด พอลิเมอร์แบบร่างแห สถาบันสง่ เสรมิ การสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

N N HN N NH เคมี เลม่ 5 NH บทท่ี 13 | พอลเิ มอร์ N N N HNN HN N NN NH N 119 H H 2. NNN HN N N NN N ผลิตภัณฑ์ใดทHำ�จาก HDPE และ H ฟิล์มยืดห่ออาหารและHถุงหูหิ้วทำ�มาจากพอHลิเอทิลีน N ผลติ ภณั ฑ์ใดท�ำ จาก LDPE เพราะเหตุใด N HN N N N H ฟิล์มยืดหอ่ อาหารเป็น LDNPHE สว่ นถุงหูหิว้ เปน็ HDPE H เน่ืองจากถุงหหู ้ิวต้องทนแรงดงึ ไดด้ ี จงึ ตอ้ งใช้ HDPE ซง่ึ เปน็ พอNลเิHมอรแ์ บบเสน้ ทม่ี แี รNงยดึ เหนย่ี Nวระหวา่ งสายโซส่ งู กวา่ HN LDPE ซึ่งเปน็ พอลNิเมอร์แบบกNิ่ง HN N HN N N HN N ชวนคิดHN NN N NH N HH เมลามนี -ฟอรแ์ มลดไี ฮด์ (melamine-formaldehyde) โครงสรา้ งดงั รูป 13.5 ได้จาก การทำ�ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ระหว่างเมลามีนกับฟอร์แมลดีไฮด์ ปฏิกิริยาการเกิด พอลเิ มอรน์ ้เี ป็นแบบใด เพราะเหตใุ ด NH₂ NH₂ N NN N OO H HC C HH H₂N H₂NN N NH₂ NH₂ เมลามนี ฟอร์แมลดีไฮด์ ปฏกิ ริ ยิ าการเกดิ พอลเิ มอรแ์ บบควบแนน่ เพราะโครงสรา้ งพอลเิ มอรเ์ มอ่ื เทยี บกบั มอนอเมอร์ ทั้งสองชนิด พบว่ามีอะตอมที่หายไป คือ ไฮโดรเจน 2 อะตอม และออกซิเจน 1 อะตอม แสดงว่าในปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์มี H2O หลดุ ออกไป 6. ครใู หค้ วามรวู้ า่ มอนอเมอรบ์ างชนดิ หากท�ำ ปฏกิ ริ ยิ าการเกดิ พอลเิ มอรโ์ ดยใชภ้ าวะทตี่ า่ งกนั จะเกดิ พอลเิ มอรท์ ม่ี โี ครงสรCา้ งHต2า่ งกCนั Hโ2ดยใชต้ วั อยา่ ง LDPE และ HDPE ตามรายละเอยี ดในหนงั สอื เรยี น แ บบ รา่ 7งแ. หคแรลูอว้ ธ CิบยHงัาขย2น้ึ วก่าCบั สมHมว2ลบโัตมิขเลอกงลุ พแอลละหิเมมอฟู่ รงั ์นกช์อนั กขจอางกพขอ้ึนลกเิ มับอโรคต์ รางมสรรา้ายงลแะบเอบยี เดสใ้นนหแนบงั สบอื กเิ่รงยี แนละ 8. ครูใช้คำ�ถามนำ�ว่า การนำ�ผลิตภัณฑ์พอลิเมอร์ไปใช้ประโยชน์ต้องคำ�นึงถึงสมบัติใดบ้าง เพ่อื ใหไ้ ดข้ อ้ สรปุ ว่า นอกจากสมบตั ติ ่าง ๆ เชน่ ความแขง็ ความเหนียว ยงั จำ�เป็นต้องคำ�นงึ ถงึ สมบตั ิท่ี เกย่ี วขอ้ งกบั อณุ หภมู ิ เชน่ การทนความรอ้ นของพอลเิ มอร์ จากนน้ั ใชค้ �ำ ถามน�ำ วา่ พอลเิ มอรเ์ มอ่ื ไดร้ บั ความร้อนแลว้ มกี ารเปลย่ี นแปลงอยา่ งไร เพือ่ น�ำ เข้าสกู่ ิจกรรม 13.1 9. ครูให้นักเรียนทำ�กิจกรรม 13.1 การทดสอบการเปล่ียนแปลงของพอลิเมอร์เม่ือได้รับ ความร้อน แล้วใหน้ ักเรียนอภปิ รายผลการท�ำ กิจกรรมโดยใชค้ �ำ ถามทา้ ยกจิ กรรม สถาบันสง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทที่ 13 | พอลิเมอร์ เคมี เลม่ 5 120 กจิ กรรม 13.1 การทดสอบการเปล่ยี นแปลงของพอลิเมอร์เมือ่ ไดร้ ับความรอ้ น จดุ ประสงคข์ องกจิ กรรม เพ่ือศึกษาการเปลีย่ นแปลงของพอลิเมอร์เมือ่ ไดร้ บั ความร้อน เวลาที่ใช้ อภิปรายก่อนท�ำ กิจกรรม 5 นาที 15 นาที ทำ�กจิ กรรม 10 นาที 30 นาที อภปิ รายหลังท�ำ กิจกรรม รวม วัสดุ อปุ กรณ์ และสารเคมี รายการ ปริมาณต่อกลมุ่ สารเคมี อยา่ งละ 1 ชนิ้ 1. ชน้ิ พอลเิ มอรจ์ ากผลติ ภณั ฑต์ า่ ง ๆ อยา่ งนอ้ ย 4 ชนดิ เชน่ ขวดน�ำ้ ดม่ื หลอดพลาสตกิ ภาชนะเมลามีน ยางลบ 1 ชดุ วัสดุและอปุ กรณ์ 1 แผ่น 1. ตะเกียงแอลกอฮอล์พร้อมทก่ี ั้นลม 1 อนั 2. แผ่นกระเบอ้ื ง 3. คีมคีบ การเตรยี มล่วงหนา้ เตรยี มชน้ิ พอลเิ มอรแ์ ตล่ ะชนดิ ใหม้ ขี นาดประมาณ 1 cm × 1 cm โดยควรมที ง้ั ผลติ ภณั ฑ์ ทเี่ ปน็ พอลเิ มอรเ์ ทอรม์ อพลาสตกิ เชน่ ขวดน�้ำ ดมื่ หลอดพลาสตกิ และพอลเิ มอรเ์ ทอรม์ อเซต เช่น ภาชนะเมลามนี ยางลบ สถาบนั ส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี

เคมี เล่ม 5 บทที่ 13 | พอลเิ มอร์ 121 ขอ้ เสนอแนะสำ�หรับครู 1. อาจเปลย่ี นผลติ ภณั ฑพ์ อลเิ มอรเ์ ปน็ ชนดิ อน่ื เชน่ กลอ่ งพลาสตกิ ใส (PS) ทง้ั นค้ี วรใช้ ผลิตภณั ฑพ์ อลิเมอร์ทีไ่ ม่หนามากและไม่ตดิ ไฟ โดยครูควรทดลองกอ่ นน�ำ ไปใช ้ 2. เตือนนักเรียนไม่ให้นำ�ชิ้นพอลิเมอร์เข้าไปในเปลวไฟ หากชิ้นพอลิเมอร์ไหม้หรือ มกี ล่ินเหม็น (เช่น ยางลบ) ใหน้ ำ�ช้ินพอลเิ มอร์ออกห่างจากเปลวไฟ 3. ครคู วรเตอื นใหน้ กั เรยี นวางชน้ิ พอลเิ มอรท์ ผ่ี า่ นการใหค้ วามรอ้ นแลว้ บนแผน่ กระเบอ้ื ง จนเยน็ ลง กอ่ นทิง้ ถังขยะ ตวั อย่างผลการท�ำ กจิ กรรม การเปล่ยี นแปลงทีส่ ังเกตได้จากการทดลองเป็นดังตาราง ผลิตภณั ฑพ์ อลเิ มอร์ ลักษณะของผลติ ภัณฑ์ กอ่ นไดร้ บั ความรอ้ น ระหว่างได้รบั ความรอ้ น หลังไดร้ บั ความร้อน ขวดน�ำ้ ดื่ม เหนียว แข็ง ใส ออ่ นตัวและโค้งงอ รูปร่างเปลี่ยนไป หลอดพลาสติก เหนยี ว แข็ง ขุ่น อ่อนตัวและหลอมเหลว รูปรา่ งเปลยี่ นไป เมลามนี แข็งมาก ทึบแสง ไม่ออ่ นตัว คงรูปร่างเดิม ยางลบ ยืดหยุน่ ทึบแสง ไมอ่ ่อนตัว คงรปู รา่ งเดิม อภปิ รายผลการทำ�กจิ กรรม ขวดน้ำ�ดื่มและหลอดพลาสติกเมื่อได้รับความร้อนมีการอ่อนตัวหรือหลอมเหลว และเมื่อวางไว้ให้เย็นตัวลง ช้ินพอลิเมอร์มีรูปร่างเปล่ียนไป แต่ยังคงมีความเหนียวและแข็ง เหมือนเดิม ส่วนเมลามีนและยางลบเมื่อได้รับความร้อนไม่อ่อนตัว อาจไหม้หรือมีกล่ินเหม็น และเมื่อวางไว้ให้เย็นตัวลงมีรูปร่างคงเดิม ดังนั้น จึงแบ่งกลุ่มของพอลิเมอร์โดยใช้ การเปลย่ี นแปลงของพอลเิ มอรเ์ มอ่ื ไดร้ บั ความรอ้ นเปน็ เกณฑไ์ ดเ้ ปน็ 2 กลมุ่ คอื พอลเิ มอรท์ เ่ี มอ่ื ได้รับความร้อนแล้วมีการอ่อนตัวหรือหลอมเหลว กับพอลิเมอร์ท่ีเม่ือได้รับความร้อนแล้ว ไมอ่ อ่ นตวั และไมห่ ลอมเหลว สถาบันส่งเสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตร์และเทคโนโลยี

บทที่ 13 | พอลเิ มอร์ เคมี เล่ม 5 122 สรุปผลการทำ�กจิ กรรม ถ้าใช้การเปลี่ยนแปลงเมื่อได้รับความร้อนเป็นเกณฑ์จะแบ่งพอลิเมอร์ได้เป็น 2 กลุ่ม คือ พอลเิ มอรท์ ม่ี กี ารออ่ นตวั หรอื หลอมเหลวและเปลย่ี นรปู รา่ งไดเ้ มอ่ื ไดร้ บั ความรอ้ นกบั พอลเิ มอร์ ท่ีไมอ่ อ่ นตัวและไม่หลอมเหลวเมอื่ ไดร้ บั ความร้อน 10. ครอู ธบิ ายเกย่ี วกบั พอลเิ มอรเ์ ทอรม์ อพลาสตกิ และพอลเิ มอรเ์ ทอรม์ อเซต โดยเชอ่ื มโยงกบั โครงสร้างของพอลิเมอร์ ตามรายละเอยี ดในหนังสือเรียน 11. ครูให้นกั เรยี นตอบค�ำ ถามตรวจสอบความเขา้ ใจ ตรวจสอบความเข้าใจ จากกิจกรรม 13.1 ผลิตภัณฑช์ นดิ ใดท�ำ มาจากพอลเิ มอรเ์ ทอร์มอพลาสติกและชนิดใด ท�ำ มาจากพอลเิ มอรเ์ ทอร์มอเซต จากกจิ กรรม 13.1 ขวดน�ำ้ ดม่ื และหลอดพลาสตกิ ท�ำ มาจากพอลเิ มอรเ์ ทอรม์ อพลาสตกิ ส่วนยางลบและเมลามีนท�ำ มาจากพอลเิ มอร์เทอรม์ อเซต 12. ครูใหน้ กั เรียนทำ�แบบฝกึ หัด 13.2 เพอื่ ทบทวนความรู้ แนวทางการวดั และประเมนิ ผล 1. ความรู้เก่ียวกับโครงสร้างและสมบัติของพอลิเมอร์ และการนำ�ไปใช้ประโยชน์จาก การอภิปราย การท�ำ กจิ กรรม การทำ�แบบฝกึ หดั และการทดสอบ 2. ทักษะการสังเกตและการจำ�แนกประเภท จากรายงานผลการทำ�กิจกรรมและการสังเกต พฤตกิ รรมในการท�ำ กิจกรรม 3. ทักษะความร่วมมือ การทำ�งานเป็นทีมและภาวะผู้นำ� จากการสังเกตพฤติกรรมในการ ท�ำ กจิ กรรม 4. จติ วทิ ยาศาสตร์ด้านความซ่ือสัตย์ จากการสงั เกตพฤติกรรมในการทำ�กจิ กรรม 5. จิตวิทยาศาสตรด์ ้านการใช้วิจารณญาณและความใจกวา้ ง จากการสังเกตพฤตกิ รรมในการ อภิปราย สถาบนั สง่ เสริมการสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

เคมี เลม่ 5 บทที่ 13 | พอลเิ มอร์ 123 แบบฝกึ หดั 13.2 1. พอลเิ มอร์ A B และ C มมี วลโมเลกลุ ใกลเ้ คยี งกนั สงั เคราะหจ์ ากมอนอเมอรช์ นดิ เดยี วกนั แต่มีการปรบั เปล่ียนโครงสรา้ งให้ต่างกัน ดงั แสดง พอลิเมอร์ A พอลเิ มอร์ B พอลิเมอร์ C จากโครงสรา้ งของพอลิเมอร์ A B และ C พอลเิ มอร์ใดมสี มบัติต่อไปน้ี 1.1 จุดหลอมเหลวต�่ำ ทส่ี ุด พอลิเมอร์ C 1.2 ความหนาแน่นมากทีส่ ดุ พอลิเมอร์ B 1.3 แข็งทสี่ ดุ พอลิเมอร์ B 1.4 เป็นพอลเิ มอรเ์ ทอรม์ อพลาสติก พอลิเมอร์ A และ C 2. ยางรถยนตม์ ีองค์ประกอบเปน็ ยางธรรมชาตทิ ่ีผ่านกระบวนการเช่อื มขวาง (crosslink) ระหวา่ งสายพอลิเมอร์ ยางรถยนตส์ ามารถน�ำ มารีไซเคิลไดห้ รอื ไม่ เพราะเหตใุ ด ไมไ่ ด้ เนอ่ื งจากยางรถยนตเ์ ปน็ ยางทผ่ี า่ นกระบวนการเชอ่ื มขวางระหวา่ งสายพอลเิ มอร์ จงึ เปน็ พอลเิ มอรแ์ บบรา่ งแห ซง่ึ เปน็ พอลเิ มอรเ์ ทอรม์ อเซต จงึ ไมส่ ามารถน�ำ กลบั มาหลอม เพ่ือใช้ใหมไ่ ด้ สถาบันส่งเสรมิ การสอนวิทยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี

บทท่ี 13 | พอลิเมอร์ เคมี เลม่ 5 136 ตัวอย่างผลการทำ�กิจกรรม 2 ถุงพลาสติกที่ใช้มากในปัจจุบันส่วนใหญ่ทำ�มาจากพอลิเอทิลีน (polyethylene, PE) ซึง่ มีโครงสรา้ งดงั แสดง CH₂ CH CH₂ CH₂ Cl nn การใชถ้ งุ พลาสติกส่วนใหญ่เปน็ การใช้แบบครงั้ เดยี ว ท�ำ ใหข้ ยะจากถงุ พลาสตกิ เกดิ ขึ้น เปน็ ปรมิ าณมาก นอกจากนก้ี ารยอ่ ยสลายของพอลเิ อทลิ นี ในธรรมชาตใิ ชเ้ วลานานและเกดิ ขน้ึ ไดย้ าก ท�ำ ใหข้ ยะพอลเิ อทลิ นี ตกคา้ งอยใู่ นสง่ิ แวดลอ้ มเปน็ จ�ำ นวนมากและกลายเปน็ ปญั หาตอ่ สงิ่ มชี ีวิต เช่น การทีส่ ตั วเ์ จ็บปว่ ยหรือตายจากการกนิ ขยะพลาสตกิ ทต่ี กคา้ งในส่ิงแวดล้อม การลดปัญหาขยะถงุ พลาสตกิ ทีม่ ีปริมาณมากและตกคา้ งในสิ่งแวดลอ้ ม อาจทำ�ไดโ้ ดย 1. ลดการใชถ้ งุ พลาสตกิ ดว้ ยการน�ำ ถงุ พลาสตกิ กลบั มาใชใ้ หมห่ รอื การใชถ้ งุ ผา้ 2. ท�ำ การแยกขยะพอลิเอทลิ นี เพ่อื สามารถน�ำ กลับมารไี ซเคลิ 3. ใช้ถุงพลาสติกที่ทำ�จากวัสดุที่ย่อยสลายได้ในธรรมชาติ เช่น ถุงพลาสติกที่ทำ�จาก พอลบิ วิ ทลิ นี แอดเิ พตเทเรฟแทเลต (poly(butylene adipate terephthalate), PBAT) แนวทางการวัดและประเมนิ ผล 1. ความรเู้ กย่ี วกบั ผลกระทบจากการใชพ้ อลเิ มอรแ์ ละการก�ำ จดั ขยะพอลเิ มอรแ์ ละแนวทางแกไ้ ข จากการอภิปราย รายงานผลการสืบคน้ และการน�ำ เสนอ 2. ทกั ษะการสอ่ื สารสารสนเทศและการรเู้ ทา่ ทนั สอ่ื จากรายงานผลการสบื คน้ และการน�ำ เสนอ 3. ทกั ษะด้านความร่วมมือ การท�ำ งานเปน็ ทีมและภาวะผนู้ �ำ จากการสังเกตพฤติกรรมในการ ทำ�กจิ กรรม 4. จิตวทิ ยาศาสตรด์ า้ นการใช้วจิ ารณญาณและความใจกว้าง จากการสังเกตพฤติกรรมในการ อภปิ ราย 5. จติ วิทยาศาสตรด์ ้านความอยากรู้อยากเหน็ จากการสังเกตพฤติกรรมในการท�ำ กิจกรรม 6. จิตวิทยาศาสตร์ดา้ นการเหน็ คณุ ค่าทางวิทยาศาสตร์ จากรายงานผลการสืบคน้ สถาบันสง่ เสรมิ การสอนวทิ ยาศาสตรแ์ ละเทคโนโลยี